گلیکوزید چیست:
گلیکوزیدها ترکیبات آلی هستند که از منابع گیاهی یا حیوانی استخراج یا خارج می شوند. پس از هیدرولیز آنزیمی یا اسیدی، این ترکیبات یک یا چند قسمت قند را به همراه باقیمانده غیر قندی می دهند. قسمت قند به عنوان گلیکون توصیف می شود، در حالی که قسمت غیر قندی را آگلیکون یا ژن می نامند. (معرفی گلیکوزید های گیاهی)
ساختار گلیکوزیدها:
از نظر شیمیایی، این گلیکوزیدها استال ها یا اترهای قندی هستند که در اثر برهم کنش گروه های هیدروکسیل گروه های غیر قند و قند با از دست دادن یک مولکول آب ایجاد می شوند.
چهار پیوند گلیکوزیدی شامل پیوندهای S- ، N- ، C- و O-گلیکوزید وجود دارد که نشان دهنده اتصال اتم ها بین کربن آنومریک گلیکون و مگس مخروط است. در این میان، ساختارهای C-glycosyl معمولاً در برابر هیدرولیز مقاومت بیشتری دارند.
نقش گلیکوزیدها:
گروه بزرگی از مواد موثره ارزشمند را تشکیل می دهند که در عین حال در میان برخی از خطرناک ترین و سمی ترین مواد موجود در طبیعت یافت می گردد. این مواد در گروه زیادی از گیاهان گلدار وجود دارند. عملکرد بیولوژیکی بالا و ساختار پیچیده آنها نتیجه تعداد بیشماری از عملکردها، استریوشیمی متنوع و امکانات پیوند متعدد است.
ساختارهای گلیکوزیدی در سراسر طبیعت همه جا وجود دارند و سطح تمام ارگانیسم های سلولی را در بر می گیرند و در نتیجه مولکول های ماکرو در داخل آنها قرار دارند. بنابراین گلیکوزیدها عملکردهای مختلفی را در سیستم های بیولوژیکی انجام می دهند که از یک طرف، عملکرد، ساختار و ثبات را برای سلول ها و آنزیم ها فراهم می کنند.
گلکوزید ها در مسیر مختلف متابولیکی به اشکال گوناگون ساخته می شوند. این مواد دارای ساختمان شیمیایی پیچیده و مخصوصی هستند و در بدن انسان اثرهای خاصی نیز به جای می گذارند. گلیکوزید ها پس از هیدرولیز به ترکیبات قندی و غیر قندی تبدیل می شوند. ترکیبات آگلی کنها در داروسازی مصارف فراوانی دارند.
وقتی به یک ملکول قند یک گروه هیدروکسیل افزوده شود، اصطلاح گلیکوزید به پیوند تشکیل شده اطلاق می شود. ممکن است که قند ها با قند های دیگر پیوند گلیکوزیدی تشکیل دهند، مثلا وقتی قند ها به هم می پیوندند تا پلی ساکارید ها را به وجود آورند چنین حالتی دیده می شود.
ممکن است قند ها با گروه هیدروکسیل ملکول های غیر کربوهیدراتی، مانند استرویید ها یا آمینو اسید ها پیوند گلیکوزیدی تشکیل دهند.
انواع گلیکوزیدها:
قند عمده ای که در گلیکوزید ها یافت می شود “گلوکز” است، از انواع مهم گلیکوزید ها می توان به سالیسین، آمیگدالین، سینیرین، آنتوسیانین، آنتوگزانتین نام برد. از مهمترین ترکیبات گلیکوزیدی می توان به موارد زیر اشاره کرد:
- گلیکوزید های سیانوژیک.
- گلیکوزید های آنتراکینون.
- گیکوزید های قلبی.
- گلوکوزینولات ها.
گلیکوزید ها را می توان به روش های دیگری تقسیم نمود که در زیر معرفی خواهند شد.
-
تقسیم بندی بر اساس نوع قند:
- قند گلوکز= گلیکوزید.
- قند فروکتوز= فروکتوزویید.
- قند گلوکورونیک اسید= گلوکورونید.
-
تقسیم بندی بر اساس نوع پیوند:
بسته به این که خط پیوند گلیکوزیدی پایین یا بالای ملکول حلقوی قند باشد، گلیکوزید ها به دو دسته α- گلیکوزید و β- گلیکوزید تقسیم می شوند.
-
تقسیم بندی بر حسب ترکیبات آگلیکون:
- گلیکوزید های الکلی مانند سالیسین.
- گلیکوزید های آنتراکینون مانند آنتراکویینون ها و آنتراکینونیک ها.
- گلیکوزید های کومارینی مانند آپترین.
- گلیکوزید های سیانوژنیک مانند آمیگدالین.
- گلیکوزید های فلاونوییدی مانند هیسپریدین، نارنجین، روتین، کوئرسیترین.
- گلیکوزید های فنولی مانند آربوتین.
- گلیکوزید های ساپونینی.
- کاردیو گلیکوزید ها.
- گلیکوزید های استویول.
- تیو گلیکوزید ها که حاوی گوگرد هستند.
(معرفی گلیکوزید های گیاهی)
منابع:
Hayes MR, Pietruszka J. Synthesis of glycosides by glycosynthases. Molecules. 2017 Sep;22(9):1434.
کتاب مقدمه ای بر مبانی گیاهان دارویی، ادویه ای و معطر، انتشارات دانشگاه شاهرود، ۱۳۹۳
کتاب تولید و فرآوری گیاهان دارویی (جلد اول)، انتشارات آستان قدس رضوی، ۱۳۹۲٫
کتاب مبانی گیاهان دارویی، انتشارات جهاد دانشگاهی تهران ۱۳۸۹٫
دیدگاهتان را بنویسید